Уважаемый Игорь!
1. В большинстве стран законна (не берусь говорить за весь мир). "city" вряд ли будет признана общераспространенным термином. Оригинальность для товарного знака не требуется - главное, чтобы отсутствовала угроза смешения с другими товарными знаками (иногда, и с фирменными наименованиями) и товарный знак не подпадал под перечень "запрещенных" случаев, который есть в каждом законе о товарных знаках (вот числовую последовательность, о которой говорил Urix, Вам скорее всего, зарегистрировать не удастся, как не удалось зарегистрировать 486, 586 и т.п. названия процессоров - из-за чего, собственно, и появился Pentium).
2. Обычно используются критерии фонетического, визуального и смыслового сходства, их применение очень субъективно. В приведенных Вами примерах слова имеют собственное смысловое значение, поэтому угроза смешения отсутствует.
Fontcity - можно доказывать своеобразие этого слова, но успех далеко не очевиден. Сложно.
3. Надо проверять соответствующие реестры. Информация о товарных знаках, зарегистрированных в США, доступна по адресу
http://tess.uspto.gov. Поиск по ряду стран -
http://schwimmerlegal.com (не знаю, работает ли сейчас, давно туда не заходил).
4. Имеете. Но если речь идет именно об использовании Вашего произведения.
5. Это единое целое, но сходство может определяться какой-то ведущей частью названия.
Иск в американском суде ничем особым Вам не грозит, пока Вы находитесь в России. В США однозначно ехать будет опасно, в другие страны - точно не могу сказать, не знаю, какие там соглашения между ними есть.
Для определения применимой юрисдикции может использоваться множество критериев, включая даже доступность сайта в данной стране. Один из основных критериев - направленность Вашего предложения на территорию данной страны. У Вас есть английская версия сайта, значит Вы рассчитываете на англоязычных покупателей, соответственно, у американского или английского суда будут основания говорить о Вашем намерении продавать товары в этой стране.
Поэтому, в подобных случаях имеет смысл удалить английскую версию, написать (на русском и английском языках) в каких странах Вы не собираетесь продавать продукт и указать на свои права (что есть, хотя бы авторские). Еще лучше зарегистрировать свой знак - хотя бы в России.
3.