Тоже был в такой ситуации, пришел в компанию со 100% пираткой. За почти полтора года поставил 60% лицензии, убрал энтерпрайз сервер нелиценз, но... Ничего не смог сделать с остальным, + нелиценз 1С (которой я как бы не занимался, но все же).
После 1 января 2008 уволился, поскольку дальше давать денег на лицензию директор отказался, да и пользователи чудили (с установкой Автокада и т.д.). В октябре туда пришел ОБЭП, сняли (говорят) 650 000 рублей. Меня никто никуда не вызывал, после меня там было ещё 2 человека, хотя, наверное, в конечном итоге дело решили деньги.
Сейчас там снова работаю, только уже приходящим/уходящим, по актам выполненых работ. И сейчас там почти 100% лицензия (за исключением музыки и картинок).
К размышлению